Eigentlich ganz einfach, ab in die Einstellungen, Kopfzeile wählen, Bild hochladen und fertig. Aber nicht immer klappt das auf Anhieb, in meinem Fall kam die Meldung:
Bild konnte nicht verarbeitet werden. Bitte gehe zurück und versuche es erneut.
Leider fehlt die Angabe eines Grundes, aber nach etwas längerer Recherche (also länger als die üblichen 5 Minuten) wurde ich dann doch im WordPress-Forum fündig. Um Bilder verarbeiten zu können, muß ein entsprechendes Modul für PHP installiert sein (Quelle).
Ich habe mich für PHP GD entschieden, was auf meinem Ubuntu-Server ganz einfach mit apt-get install php5-gd zu installieren war, danach noch Apache neu starten und es funktioniert.